Durante le lotte intestine tra le due famiglie milanesi dei Torriani e Visconti (XIV secolo) Monza sceglie prima di appoggiare i secondi, poi, nel 1312, di diventare ghibellina. Nel 1322, durante gli scontri tra guelfi e ghibellini, Monza è occupata e saccheggiata, ripresa dai guelfi che ne fecero una base contro i Visconti, poi nuovamente alla mercè dei ghibellini nel 1324, dopo otto mesi di assedio. Vengono realizzate grandi opere di difesa, tra cui il castello e la biforcazione del fiume Lambro al centro della città. Galeazzo Visconti fa erigere la Torre Viscontea a scopi difensivi, in seguito tramutata in terribile prigione nota col nome di “forni” e destinata ad accoglierlo con tutta la famiglia, prima della liberazione del 1328. Arte e cultura però non vengono meno in tempi di lotte tra signorie: Matteo da Campione realizza la facciata del Duomo, sorgono le Chiese di Santa Maria in Strada, Santa Maria del Carrobiolo e San Maurizio.
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